La penicil.lina no és un únic compost, sinó que està format per un petit grup de compostos, tots ells amb la mateixa estructura bàsica (un beta-lactat) derivats alhora de dos aminoàcids (valina i cisteina) mitjançant un tripèptid intermediari. El tercer aminoàcid d'aquest tripèptid és substituït per un grup acil (R en el diagrama), i la composició d'aquest grup acil proporciona les propietats específiques als diferents tipus de penicil.lina. El veritable rol de la penicil·lina prové del descobriment que la penicil·lina natural pot ser modificada químicament actuant sobre el grup acil per aconseguir l'àcid 6-aminopecil·lànic i altres derivats obtinguts, afegint grups acil, que proporcionen noves propietats al compost. Aquestes penicil·lines semisintètiques modernes com l'Amplicil·lina, la Carbenicil·lina i l'Oxacil·lina presente algunes propietats característiques: Resistència als àcids estomacals, per tant es poden administrar per via oral Resistència a l'atac de la penicil·linasa (enzim produït per alguns bacteris que destrueix la penicil·lina) Ampli aspectre d'acció contra bacteris Gram-negatiu. NOM QUÍMIC NOM COMERCIAL R sustituent ORIGEN pent-2-enilpenicil·lina penicil·lina F -CH2-CH=CH-C2H5 natural benzilpenicil·lina penicil·lina G -CH2C6H5 natural p-hidroxibenilpenicil·lina penicil·lina X -CH2C6H4OH natural n-heptilpenicil·lina penicil·lina K -(CH2)6-CH3 natural n-pentilpenicil·lina penicil·lina F -(CH2)4-CH3 natural fenoximetilpenicil·lina penicil·lina V -CH2OC6H5 natural meticil·lina -2,6-dimetoxifenil semisintètica oxacil·lina -5-metil-3-fenilisoxazole semisintètica cloxacil·lina -5-metil-3-0-clorofenilisoxazole semisintètica ampicil·lina -D-a-aminobenzil semisintètica carbencil·lina -a-hidroxibenzil semisintètica La penicil·lina presenta un mode d'acció molt interessant: evita unions de petites cadenes de pèptids en els peptidoglicans, que són els principals polímers de la paret dels bacteries. Les cèl·lules afectades per l'antibiòtic creixen anormalment, incapaces de mantenir la rigidesa de la seva paret cel·lular i abocades a patir una lisi cel·lular.     Lisi E. coli amb penicil·lina Aquest efecte morfogenètic de la penicil·lina pot ser demostrat amb el creixement d'altres bacteris Gram-positius o Gram-negatius en presència de concentracions subletals de penicil·lina. Les imatges mostren cèl·lules de Bacillus cereus que han estat cultivades en absència de penicil·lina (figura A) o en presència d'una baixa concentració d'un derivat de penicil·lina anomenat Ampicil·lina (figura B). Degut a la interrupció de les unions entre els peptidoglicans de la paret dels bacteris, la penicil·lina provoca un creixement anormal de les cèl·lules que apareixen més llargues i amb menys divisions del que és normal. Representació estereogràfica d'una molècula de penicil·lina       Si la voleu veure ampliada (28Kb) Si la voleu veure ampliada(61Kb) Si la voleu veure ampliada(77Kb)   Si la voleu veure ampliada (31Kb)