La repoblació de la comarca, després de la presència musulmana, va ser més lenta que la de lescomarques veïnes. Durant uns quants anys, la Selva esdevingué terra fronterera, terra de ningú, i a causa de la seva inseguretat no fou possible l'establiment de presència humana prou sòlida per desenvolupar cap mena d'activitat econòmica.

Aleshores es van construir o refer castells i torres de defensa als llocs estratègics i de fàcil defensa, entre d'altres, els castells de Solterra, de Montsoriu i de Blanes.

Quan el comte Guifré el Pelós decidí repoblar la Plana de Vic, la Selva en va quedar al marge i es va convertir en un territori de pas entre els comtats de Girona i de Barcelona.

La comarca de la Selva va formar part, des de sempre, del comtat de Girona. La primera empenta pobladora de la comarca es deu als vescomtes de Girona, senyors del castell de Montsoriu, que més tard arran d'un enllaç matrimonial van adoptar el cognom de Cabrera. Ells van ser els que van decidir omplir el territori que hi havia entre els dos grans comtats de Girona i de Barcelona. És així com apareixen els primers nuclis habitats de Vilobí d'Onyar (882), Riudellots de la Selva (882), Breda (876), Arbúcies (898), Lloret de Mar i Tossa (966) i Blanes (974).

A partir de la segona meitat del segle X, comtes i vescomtes comencen a fundar monestirs i aquests seran els que donaran origen als principals pobles de la comarca. El monestir d'Amer, per exemple, s'estendrà per la vall del Ter formant els pobles d'Amer, La Cellera i Anglès.

Al segle XI apareixen les primeres notícies de les poblacions de Caldes de Malavella (1053), Maçanet de la Selva (1079), Sant Feliu de Buixalleu (1079) i Sant Martí Sapresa (1079). I al segle XII apareixen els pobles de Santa Coloma de Farners (1111), Hostalric (1145) i Brunyola (1106).

La vida de la gent de la Selva estava molt relacionada amb les feines del camp. I els pobles de la falda del Montseny, com ara Arbúcies i altres llocs del voltant, compartien el treball del camp amb les feines al bosc. D'altra banda, l'abundància de l'aigua va permetre la construcció de molins i fargues a les rieres altes d'Arbúcies i de la Tordera i també l'elaboració de terrisses, com en el cas de Breda. Les poblacions de marina, Blanes i Lloret, van muntar indústries artesanals relacionades amb la mar, construïren drassanes i van iniciar una gran activitat comercial per mar.

Als segles XIII i XIV la comarca, igual que molts altres indrets de Catalunya, es va veure afectada per diferents epidèmies de la pesta que en alguns llocs van comportar una pèrdua important de població. A aquest fet s'hi va afegir una llarga època de males collites i una disminució notable del comerç marítim. Tot plegat va provocar una important crisi econòmica a tot Catalunya amb greus conflictes socials als pobles i a les ciutats.

Els pagesos lluitaven per millorar les dures condicions de treball imposades pels senyors feudals.
A mitjans del segle XV les propietats del vescomte de Cabrera s'estenien per la major part de la comarca de la Selva, una bona part de les Guilleries, un gran nombre de terres de la comarca d'Osona i la vall alta del Fluvià. Tot plegat uns 10.000 vassalls.

El conjunt dels diferents problemes d'aquesta època van provocar una llarga guerra civil (1462-1472) que va enfrontar el rei i el Principat de Catalunya. En aquesta guerra, la comarca de la Selva va ser camp de batalla gairebé constant des del començament fins al final.

Un cop acabada la guerra, els senyors feudals van endurir encara més les condicions de treball dels pagesos i això va provocar una gran rebel·lió a les comarques gironines. Al final, els senyors van haver de deixar la solució del problema a mans del rei el qual va pacificar el camp català i va ajudar a millorar l'activitat econòmica catalana .