Lliçó
2:
FORMULACIÓ DE COMPOSTOS ORGÀNICS
|
- CARACTERÍSTIQUES GENERALS
Fórmula molecularCn H2nO2
(per un àcid amb un sol grup carboxil COOH i sense insaturacions, anells ni altres funcions)Grup funcional
Geometria del grup funcional
Denominació com a radical
R-COOH (carboxil)
carboxi
Ordre de prioritatèters<amines<fenols<alcohols<cetones
<aldehids<nitrils<amides<esters<àcids
Arreln=1 ........met-
n=2 ........ et-
n=3 ......prop-
n=4 ........ but-
n=5 ......pent-
... Terminació genèrica àcid ... -oic (-anoic)
Els àcids carboxílics, o àcids orgànics, es caracteritzen per tenir en un extrem (o més) un àtom de carboni que utilitza dues valències per unir-se a un àtom d'oxigen i l'altra valència a un hidroxil. El grup resultant s'anomena carboxil i, evidentment, s'ha de trobar en posició terminal, és a dir, en un extrem de la cadena.
grup carboxilAquests compostos tenen, com el seu nom indica, propietats àcides essent l'hidrogen del grup carboxil el responsable.
L'oxigen, divalent, ocupa la posició de dos hidrògens. Així la fórmula molecular d'un àcid carboxílic amb un sol grup carboxil i sense insaturacions, anells ni altres funcions és Cn H2nO2. Per cada grup carboxil addicional cal restar dos hidrògens i afegir dos oxígens a la fórmula molecular.
NOMENCLATURA
Els àcids s'anomenen anteposant la paraula ÀCID i afegint la terminació -OIC (-ANOIC) al nom del corresponent hidrocarbur. La cadena es comença a numerar per l'extrem que té el grup carboxil el qual té prioritat sobre qualsevol altra funció.
La majoria dels àcids orgànics tenen també noms vulgars (no sistemàtics) acceptats per la IUPAC. Moltes vegades en el llenguatge químic habitual aquest nom vulgar es fa servir més que el sistemàtic. Per això en els exemples que segueixen s'indicarà també, en els casos més importants, el nom vulgar.
Nom/
Fórmula
molecularFórmula semidesenvolupada
Diagrama lineal model molecularàcid metanoic
o
àcid fòrmicCH2O2
àcid etanoic
o
àcid acètic
C2H4O2
![]()
àcid propanoic
C3H6O2
àcid butanoic
C4H8O2
àcid
3-bromo-3-metilbutanoicC5H9O2Br
àcid
5-octenoicC8H14O2
àcid
6-metilheptanoicC8H16O2
àcid
2-hidroxipropanoic
o
àcid làcticC3H6O3
àcid
4-oxopentanoic
C5H8O3
àcid benzoic
C7H6O2
àcid
4-metoxibenzoicC8H8O3
Són àcids amb dos grups carboxílics, un a cada extrem de la cadena. Aquesta cadena és la principal independentment de la seva longitud. S'utilitza la partícula DI (DIOIC) per anomenar-los. Ja que es troben en els extrems de la cadena no cal indicar la seva posició.
àcid etanodioic
o
àcid oxàlicC2H2O4
àcid propanodioic
o
àcid malònicC3H4O4
àcid oxopropanodioic
C3H2O5
àcid
metilbutenodioic
C5H6O4
Sòn àcids amb 3 o més grups carboxil. Per anomenar-los es pren la cadena més llarga amb carboxils en els dos extrems com a cadena principal. Els altres carboxils es consideren com a radicals i s'anomenen amb la paraula CARBOXI.
Aquests compostos tenen, com el seu nom indica, propietats àcides essent l'hidrogen del grup carboxil el responsable. La dissociació d'aquest hidrogen en forma de protó (H+) dóna lloc a un anió que s'anomena canviant la terminació -OIC per -AT.
![]()
metanoat
o
formiat etanoat
o
acetat benzoatLa substitució de l'hidrogen àcid (l'hidrogen del grup carboxil) per un metall (en una reacció de neutralització per exemple) dóna lloc a una sal. Les sals s'anomenen amb la terminació -AT seguida del nom del metall. Si aquest pot tenir més d'un nombre d'oxidació, cal indicar-lo amb nombres romans.
metanoat de sodi
o
formiat de sodiHCO2Na
etanoat de calci
o
acetat de calci(C2H3O2)2Ca
benzoat de coure (I)
C7H5O2Cu
propanoat de ferro (III)
(C3H5O2)3Fe