Lliçó
2:
FORMULACIÓ DE COMPOSTOS ORGÀNICS
|
- CARACTERÍSTIQUES GENERALS
Fórmula molecularCn H2nO
(per una cetona amb un sol grup CO i sense insaturacions, anells ni altres funcions)Grup funcional
Geometria del grup funcional
Denominació com a radical
R-CO-R'
oxo
Ordre de prioritatèters<amines<fenols<alcohols<cetones
<aldehids<nitrils<amides<esters<àcids
Arreln=1 ........met-
n=2 ........ et-
n=3 ......prop-
n=4 ........ but-
n=5 ......pent-
... Terminació genèrica -ona (-nona)
Els aldehids es poden considerar com a derivats dels hidrocarburs per substitució de dos àtoms d'hidrogen per un àtom d'oxigen. El grup obtingut s'anomena carbonil i, en el cas de les cetones, s'ha de trobar en posicióno terminal, és a dir, enmig d'una cadena.
grup carbonil
L'oxigen, divalent, ocupa la posició de dos hidrògens. Així la fórmula molecular d'una cetona amb un sol grup carbonil i sense insaturacions, anells ni altres funcions és Cn H2nO. Per cada grup carbonil addicional cal restar dos hidrògens i afegir un oxigen a la fórmula molecular.
NOMENCLATURA
Les cetones s'anomenen afegint la terminació -ONA (-NONA) al nom del corresponent hidrocarbur. La cadena es comença a numerar per l'extrem que assigni la posició més baixa al grup carbonil.
Nom/
Fórmula
molecularFórmula semidesenvolupada
Diagrama lineal model molecularpropanona
o
dimetilcetona
(acetona)C3H6O
butanona
o
metil etil cetona
C4H8O
![]()
ciclobutanona
C4H6O
2-pentanona
C5H10O
3-pentanonaC5H10O
3,3-dimetil-2-butanonaC6H12O
Si hi ha més d'un grup carbonil, s'utilitzen les partícules DI, TRI...(diona, triona...) amb els localitzadors corresponents per indicar la seva posició (si cal).
2,3pentanodiona
C5H8O2
1,4-ciclohexanodiona
C6H8O2
Per determinar el tipus de compost així com per escollir i numerar la cadena principal, el grup carbonil té prioritat sobre radicals, insaturacions, èters, amines, fenols i alcohols.El carbonil dels aldehids és prioritari respecte al de les cetones.
hidroxipropanona
C3H6O2
3-oxopentanal
C5H8O2
4-penten-2-ona
C5H8O
1-fenil-1-hexanona
C12H16O
Una cetona amb nom propi és la benzofenona. Utilitzant aquest nom es poden anomenar altres cetones derivades d'ella.
benzofenona
C13H10O