Lliçó
2:
FORMULACIÓ DE COMPOSTOS ORGÀNICS
|
- CARACTERÍSTIQUES GENERALS
Fórmula molecularCn H2nO2
(per un ester amb una sola funció ester i sense insaturacions, anells ni altres funcions)
Grup funcional
Geometria del grup funcional
Denominació com a radical
R-COO-R' (R i R' = radicals)
alcoxicarbonil (-COOR')
(metoxicarbonil, etoxicarbonil...) Ordre de prioritatèters<amines<fenols<alcohols<cetones
<aldehids<nitrils<amides<èsters<àcids
Terminació genèrica -AT (-ANOAT)
Els esters, com les sals, són derivats dels àcids carboxílics. Tots dos resulten de la substitució de l'H de l'àcid per un altre àtom o grup d'àtoms: en les sals es substitueix l'H per un àtom d'un metall, en els esters per un radical.
Una diferència important entre les sals i els èters és la naturalesa de l'enllaç que es forma: l'enllaç O-metall de les sals és iónic mentre que l'enllaç O-R' dels esters és fonamentalment covalent.
NOMENCLATURA
Els esters s'anomenen de manera similar a les sals: s'anomena primer el grup R-COO- provinent de l'àcid canviant-li la terminació -OIC per -AT i a continuació s'afegeix el nom del radical R'.
Nom/
Fórmula
molecularFórmula semidesenvolupada
Diagrama lineal model molecularmetanoat de metil
o
formiat de metilC2H4O2
etanoat de metil
o
acetat de metil
C3H6O2
![]()
És molt important no confondre els dos radicals R i R' sigui quina sigui la manera com es presenti la fórmula. Sempre és el radical R provinent de l'àcid el que s'anomena acabat amb la partícula -AT. Observeu com la fórmula següent correspon al compost propanoat de metil ( no a l'etanoat d'etil)
propanoat de metil
C4H8O2
Exemples:
etanoat d'etil
o
acetat d'etilC4H8O2
butanoat d'etil
C6H12O2
benzoat de metil
C8H8O2
etanoat de fenil
o
acetat de fenilC8H8O2
etanoat de ciclohexil
o
acetat de ciclohexilC8H14O2
benzoat de fenil
C8H8O2
Observeu en els exemples següents com s'anomenen les ramificacions (o la presència d'altres grups) tant en el radical R com en el radical R'.
2-metilbutanoat de metil
C6H12O2
5-metilhexanoat de metil
C8H16O2
2-cloropropanoat de metil
C4H7O2Cl
propanoat de 2-metilpropil
o
propanoat d'isobutil (*)C7H14O2
pentadionat de dietil
C9H16O4