Hidrolisi

Hidròlisi bàsica de l'aspirina Estudi conductimètric i valoració del contingut en àcid acetilsalicílic de l'aspirina Estudis realitzats experimentalment al laboratori Material i productes emprats Estudi conductimètric Valoració de l'aspirina Conclusions Pàgina principal

Material i productes emprats

Hidròlisi de l'aspirina

Material: vasos de precipitats, morter, mà de morter, pipeta, proveta de 10mL, bec de Bunsen, termòmetre, conductímetre i cronòmetre.
Productes: NaOH 1M, aigua destil·lada i aspirines.

Valoració del contingut d'àcid acetilsalicílic dels diferents comprimits

Material: pipeta, matràs d'Erlenmeyer, bureta,
Productes: NaOH 1M, HCl 1M, aigua destil·lada i aspirines.

principi pàgina

Hidròlisi bàsica de l'aspirina: estudi conductimètric

Per fer un estudi conductimètric de l'hidròlisi de l'aspirina, es tritura el comprimit en un morter, s'hi afageixen 100mL d'aigua destil·lada i a continuació 10mL d'hidròxid de sodi 1M. S'introdueix la cel·la del conductímetre i es disposa el cronòmetre, mesurant-se la conductivitat cada minut, fins que s'assoleixi un valor constant, indicatiu que s'ha acabat la hidròlisi del grup ester de l'aspirina.

L'hidròxid de sodi neutralitza instantàniament el grup àcid carboxílic, però no el grup o enllaç ester. L'evolució de la conductivitat ens permetrà conèixer la velocitat d'hidròlisi d'aquest últim enllaç. Durant la hidròlisi, el ió OH1- desapareix i apareixen els ions acetat i salicilat de menys mobilitat, i per tant, menys conductors.

Aquest estudi ens permetrà de conèixer el temps necessari d'hidròlisi del grup ester de l'aspirina i establir la seva velocitat en medi bàsic. Els estudis s'han fet amb diferents classes d'aspirina, els tenim reflectits en els gràfics següents, observant-ne un temps d'hidròlisi de 10min (constància en la conductivitat.

Càlcul de les velocitat mitjanes d'hidròlisi

Per calcular la velocitat mitjana d'una reacció utilitzem l'equació:
La conductivitat electrolítica depèn de tres factors:

la concentració iònica
la càrrega dels ions
la mobilitat dels ions

Per a ions de càrrega relativa ±1 (q = 1,6·10-19C)

Velocitats mitjanes obtingudes en els assaigs amb diferents comprimits

Bayer adults	Bayer infantil	Aspirina mastegable	Aspirina efervescent	Rhonal
6,56·10^-3	1,87·10^-3	3,6·10^-3	2,14·10^-3	2,7·10^-3

Adiro	Adiro 200	AAS 100	AAS 500
2,22·10^-3	4,1·10^-3	1,87·10^-3	2,55·10^-3

principi pàgina

Valoració del contingut en àcid acetilsalicílic de l'aspirina

Per a valorar en contingut en àcid acetilsalicílic de l'aspirina pot aplicar-se la tècnica de retrocés que consisteix en valorar l'excés d'hidròxid de sodi que queda després que aquest hagi reaccionat amb l'aspirina. El grup àcid de l'aspirina reacciona de forma immediata amb NaOH però el grup ester segons els estudis que hem fet triga 10 minuts. Per aquest motiu una possible tècnica de valoració seria la de tractar l'aspirina amb un excés d'hidròxid de sodi, i, després del temps de reacció necessari (10 min), valorar aquest excés amb àcid clorhídric.

Procediment

Agafem una aspirina i la col·loquem en un matràs Erlenmeyer juntament amb 10 mL d'NaOH. La deixem deu minuts reaccionant esperant que s'acabi el procés de saponificació entre l'àcid acetilsalicílic i l'hidròxid de sodi. A continuació ho diluïm amb uns 25 mL d'aigua i ho valorem amb àcid clorhídric 1M, fins a viratge de la fenolftaleïna.

Càlculs

Equació de la reacció: C₉H₈O₄ + 2NaOH ===> C₇H₅O₃ + H₂O + CH₃COONa

mols d'NaOH inicials = 0,01L · 1mol/L = 0,01mols

mols d'HCl (valorar excés) = x L · 1mol/L = x mols

mols d'NaOH (que han reaccionat) = (0,01 - x) mols

mols d'àcid acetilsalicílic (que han reaccionat) = 1/2 · (0,01 - x) mols

    fórmula molecular de l'àcid acetilsalicílic: C₉H₈O₄

    C₉H₈O₄ = 180g/mol

    grams d'àcid acetilsalicílic que contenia el comprimit = 1/2 · (0,01 - x) · 180g/mol = 90 (0,01 - x)g

Veiem a continuació una taula amb els resultats obtinguts per a cada comprimit

Aspirina	Volum d'HCl consumit (mL)	Massa real d´àcid acetilsalicílic (mg)	Massa trobada d'àcid acetilsalicílic (mg)
Bayer adults	4,6 4,5 4,5	500 500 500	486 495 495
Bayer infantil	8,6 8,3 8,7	125 125 125	126 153 117
Adiro	4,6 4,6 4,4	500 500 500	486 486 504
Adiro 200	7,8 7,5 7,8	200 200 200	198 225 198
Rhonal	4,5 4,5 4,4	500 500 500	495 495 504
AAS 100	9,0 8,9 8,8	100 100 100	90 99 108
AAS 500	4,5 4,6 4,6	500 500 500	495 486 486

principi pàgina

Conclusions

Després dels estudis teòrics i experimentals realitzats a l'entorn del món de l'aspirina, podem arribar a les següents conclusions:

S'ha fet un estudi teòric sobre l'aspirina aprofitant el centenari del seu descobriment (1897 - 1997)
S'ha estudiat la velocitat de la hidròlisi bàsica de l'aspirina (del seu grup ester) mitjançant un conductímetre i observant l'evolució de la conductivitat de l'aspirina en presència d'hidròxid de sodi a mesura que passa el temps.
L'experiència anterior s'ha realitzat amb diferents classes d'aspirina, arribant-se a la conclusió que el temps mínim d'hidròlisi és de 600s = 10min.
Es proposa un nou mètode de valoració per retrocés del contingut de l'àcid acetilsalicílic de l'aspirina que consisteix en afegir-hi un excés d'hidròxid de sodi (ataca el grup àcid i el grup ester), és a dir, reaccionen en la proporció àcid i NaOH (2:1) i es valora l'excés d'NaOH amb àcid clorhídric.
Els valors obtinguts amb aquest mètode de valoració estan molt d'acord amb els continguts reals d'àcid acetilsalicílic en les diferents mostres d'aspirina.

principi pàgina